Нарадзіўся будучы мастак у вёсцы Куплін Пружанскага павета Палескага ваяводства (цяпер Пружанскага раёна Брэсцкай вобласці). Цікавасць да малявання з’явілася яшчэ ў школьныя гады, калі хлопчык спрабаваў маляваць прыроду роднай вёскі.

Паспяхова скончыўшы Мінскае мастацкае вучылішча, Іосіф Крупскі прадоўжыў навучанне ў Беларускім тэатральна-мастацкім інстытуце на аддзяленні станкавага жывапісу. У 1968 г. атрымаў кваліфікацыю мастака-жывапісца, абараніўшы дыпломны праект «Хлапчукі бягуць». З гэтага часу пачаў удзельнічаць у абласных, рэспубліканскіх і замежных выставах, міжнародных пленэрах. У 1978 г. Крупскі быў прыняты ў Саюз мастакоў Беларусі.

Тэматыка твораў мастака разнастайная. У сваіх карцінах ён часта звяртаўся да тэматыкі роднай Брэстчыны. Прыкладамі такіх работ з’яўляюцца «Пружанскія балоты», «Палессе», «Вербы над Бугам» і інш. Галоўнай мэтай творчасці мастака было раскрыццё прыгажосці прыроды і чалавека.

Важнае месца ў творчасці Крупскага займала і тэма Вялікай Айчыннай вайны. І гэта невыпадкова, бо яго дзяцінства апаліла вайна, а творчы шлях пачаўся ў цяжкія пасляваенныя гады. У карцінах «Брэст», «Фарсіраванне Дняпра», «Невядомыя жаўнеры», «Катаванне актывіста» мастак перадаў на палатне гераізм і трагізм таго часу.

Адна з карцін, якія ўслаўляюць подзвіг савецкіх войскаў, — «Абарона Брэсцкага вакзала». Было зроблена сотні эскізаў, перш чым з’явілася гэтая ўнікальная карціна. Мужнасць, рашучасць, гатоўнасць ахвяраваць сабой мы бачым у асобах савецкіх салдат, якія рвуцца ў бой, нягледзячы на ​​лікавую перавагу ворага.

Сярод вядомых твораў мастака можна назваць карціны «Тры грацыі», «Партрэт жонкі», «Дзяўчына ў белым», «Маці», «Настаўніца», «Аўтапартрэт»; шэраг лірычных палотнаў «Свята Купалле», «Палессе», «У майстэрні», «Навагодняя казка», «Нацюрморт з яблыкамі» і інш.

Іосіф Крупскі вядомы і як мастак-манументаліст. Яго творы ўпрыгожваюць брэсцкія кінатэатры «Беларусь» і «Мір», фасад спарткомплексу Брэсцкага педагагічнага інстытута імя А. С. Пушкіна, ганцавіцкі Гарадскі дом культуры і інш.

Творчасць мастака высока ацэнена крытыкамі і аматарамі выяўленчага мастацтва не толькі ў Беларусі, але і далёка за яе мяжой. Сёння творы Іосіфа Крупскага захоўваюцца ў Нацыянальным мастацкім музеі Беларусі, Брэсцкім абласным краязнаўчым музеі, музеі-сядзібе «Пружанскі палацык», а таксама ў прыватных калекцыях шэрага краін Еўропы.